В начале пути, вынужденный зарабатывать на жизнь, он выполняет декоративные работы, пишет маленькие пейзажи. Одна из самых ранних подписных картин изображает бультерьера Бампера на фоне пейзажа, а на обороте рукой художника сделана уважительная надпись: «Замечательно умный пес». Скоро Гейнсборо замечают и начинают ценить коллеги, сам Хогарт приглашает его к участию в украшении детского приюта, и он пишет вид лондонского госпиталя «Чартерхаус» - мощные кирпичные стены, тяжесть которых расплавлена в теплых красноватых тонах и не подавляет, уходящая вглубь мощеная мостовая, неровно освещенная и потому играющая всеми оттенками, какие способен придать кирпичу и камню солнечный луч, в самом светлом пятне маленькие черные фигурки детей, слева - деревья, а над ними - прорыв в небо, пенящееся облаками. По этой работе, выполненной в 1748 году, когда Гейнсборо был 21 год, видно, как зарождались особенности его мастерства. При неизбежном для изображения архитектурных форм математически точном построении композиции здесь уже присутствуем движение, увлекающее зрителя, при замкнутом пространстве уже сделана попытка прорыва, создания форм игрой теней и света. Человеческие фигурки - ритмические точки - уже пытаются жить собственной жизнью. У зрелого Гейнсборо мы не найдем ни городских архитектурных пейзажей, ни даже изображения узнаваемых конкретных мест. Несмотря на необходимость зарабатывать, он отказывался писать топографически точные виды поместий, которые жаждали иметь английские сквайры. Заказов «для души» добиться Лондоне не удавалось, и Гейнсборо переехал в небольшой портовый город Ипсуич, где было поменьше соперников. Первым, кто пригласил его к себе, был местный помещик, желавший... покрасить окна и двери. Однако дело постепенно налаживалось - в Ипсуиче художник написал около 80 портретов, продемонстрировав замечательный дар мгновенно и точно схватывать сходство. Долгое время главным в творчестве Гейнсборо считался портрет, хотя самому художнику всегда был ближе пейзаж